张小飞出生于黑龙江省佳木斯市桦南县石头沟子镇，父母是二人转艺人，唱了一辈子二人转，三个哥哥和嫂子也都是二人转演员。从７岁起每年寒暑假张小飞都跟父母出去走班，那时张小飞只会唱小帽。张小飞一小儿就不爱念书，总逃学，张小飞爸看张小飞念书也不行，就说：“干脆跟我出去唱戏吧。”那年张小飞１３岁。

　　别看张小飞念书不行，学二人转却特别快，一个月下来就能登台唱戏了。当时在农村，像张小飞这样的家庭，哥四个，特别穷，根本娶不上媳妇，唱二人转是个出路。张小飞三个哥没花多少钱就把嫂子娶进了门，张小飞后来娶的媳妇贺美玲也是唱二人转的，她家在春阳大队，离张小飞家２０多里地。张小飞和她父亲早就认识，她父亲是拉板胡的，是她父亲介绍张小飞俩认识的。

　　为了让张小飞学到更多的东西，父亲又把张小飞送到兰西县文化馆办的百花剧场小班学习评剧，主攻小花脸。毕业时吉林省长白县评剧团想要张小飞，父亲看张小飞太小，没让张小飞去。１７岁那年张小飞就跟父母来到辽宁，当时只是知道辽宁二人转市场好，挣得也多就来了。没想到来之后特别不适应，在黑龙江时只唱正戏，辽宁却唱小曲小调，张小飞们上台不好使，只好又回到黑龙江。

　　回家后除了唱正戏外，开始练小曲小调、吹唢呐、拉二胡，两年之后长了不少本事，又来到辽宁，在锦西（葫芦岛）唱，一下就火了，从此在辽宁站稳了脚跟。当时黑龙江的演员只会成本大套地唱正戏，在辽宁没市场。张小飞父母为了能让辽宁观众喜欢，就演拉场戏。当时辽宁演拉场戏的特别少，张小飞父母拉场戏演得好，观众一看感觉很新鲜。每天两场戏，白天看戏的大多是老头、老太太，晚上年轻人多。那时常演的拉场戏有《钱是爹》、《美凤楼》、《马前泼水》、《回杯记》。后来张小飞们把家安在鞍山，常年在辽宁的各个城市演出。
　　张小飞演的《傻柱子接媳妇》最早是个拉场戏，后来让张小飞改成小品了。为了演这个角色，张小飞学了好长时间，也看了许多人的演出，只要是好的就学。过去二人转演员讲文武全才，彩桌子走一圈。现在虽不提这个了，但还是有本事比没本事好。

　　１９９８年，张小飞在海城德利宫唱戏，当时在辽宁张小飞已经有了点名气，吉林市的二人转老板林越到剧场来看戏，想和德利宫的老板换两副架（交换演员的意思），相中了张小飞和蔡小楼。张小飞到吉林市林越的剧场一唱就开花了，张小飞演的是傻子，园子里像爆炸了似的，观众哇哇地鼓掌。林越每晚都看张小飞演戏，回家后就跟阎学晶说：“新来的张小飞演傻子演绝了，你去看看吧！”阎学晶一看张小飞演出也乐坏了，他们诚心留张小飞们两口子，张小飞们在那演了一个月，后来又回到海城。后来林越又开车把张小飞们接回吉林，这一去就是两年。２０００年底才又回到辽宁。后来就是前面说的赵老师来看张小飞演出的事了。

　　“首届赵本山杯二人转大奖赛”后，张小飞到大连电视台《久久合家欢》栏目连做了三期节目。节目播出后，张小飞在大连一下就火了，后来在大连铁路俱乐部演了好长时间。